Charles, un excéntrico ganador de la lotería que vive solo en una isla remota, intenta hacer realidad sus sueños contratando a su músico favorito, Herb McGuire, para que toque en un concierto privado y exclusivo. Sin que Herb lo sepa, Charles también ha contratado a su ex compañera de banda y exnovia, Nell, para que interprete sus canciones favoritas con su nuevo marido. Mientras los ánimos se caldean y las viejas tensiones resurgen, un clima tormentoso los atrapa a todos en la isla y Charles busca una forma de salvar el concierto de sus sueños.